Điểm số tốt nghiệp của Gladwell tại trường đại học không được tốt cho lắm, như Gladwell từng đề cập: "đại học không phải là... quãng thời gian hiệu quả để nâng cao tri thức đối với bản thân tôi"), vì vậy ông quyết định đi vào ngành quảng cáo.[2] Sau khi bị khước từ bởi tất cả các công ty quảng cáo mình ứng tuyển, ông chấp nhận vị trí viết báo tại tờ The American Spectator và chuyển đến bang Indiana.[10] Sau đó, ông đã viết cho tờ Insight on the News, tạp chí thuộc về Giáo hội Thống nhất của Sun Myung Moon.[11] Năm 1987, Gladwell bắt đầu phụ trách mảng kinh doanh và khoa học cho tờ Washington Post, ông làm việc tại tờ báo này cho đến năm 1996.[12] Trong một bài viết giải thích về quy tắc 10.000 giờ mà ông đề cập trong Những Kẻ Xuất Chúng, Gladwell viết: "tôi từng là một kẻ hết thuốc chữa ở thời điểm bắt đầu, và tôi cảm thấy mình giống như một chuyên gia ở thời điểm cuối cùng. Phải mất đến 10 năm - chuẩn là quãng thời gian dài như thế đấy."

Khi Gladwell bắt đầu làm tại tờ The New Yorker vào năm 1996, ông muốn "khai phá các nghiên cứu học thuật hiện tại cho những điều ẩn sâu bên trong vạn vật (insights), tổng quát thành lí luận, hướng đi hoặc là truyền cảm hứng". Chủ đề đầu tiên mà ông được giao viết là về thời trang. Thay vì viết về thời trang cao cấp, Gladwell đã chọn một người đàn ông sản xuất áo thun, ông viết: "việc viết về một người sản xuất ra chiếc áo thun giá 8 đô sẽ thú vị hơn so với việc viết về một bộ cánh giá 100000 đô. Ý tôi là, bạn và tôi có thể sản xuất một bộ cánh giá trăm ngàn đô, nhưng việc sản xuất một chiếc áo thun 8 đô – nó khó khăn hơn nhiều."

Gladwell trở nên nổi tiếng với hai bài viết trên tờ New Yorker năm 1996: "Điểm Bùng Phát" và "The Coolhunt"[13] Hai bài viết sau này đã trở thành nền tảng cho cuốn sách đầu tiên của Gladwell: Điểm Bùng Phát (The Tipping Point) - quyển sách mang về cho ông 1 triệu đô.[14] Ông vẫn tiếp tục viết cho The New Yorker. Vào tháng 7 năm 2015, ông là chủ đề được đề cập nhiều lần trong bản tin New Yorker của Henry Finder.[15] Gladwell cũng từng là một biên tập viên cho tờ Grantland, một báo thể thao điện tử, trang web được tạo bởi cựu bình luận viên của ESPN - Bill Simmons.